Ett gäng småskurkar blir rekryterade av den lokala gangsterfalangen, totas ihop för att tvinga en familjeman att hämta ett viktigt papper i ett kassaskåp på ett kontor. Pappret är borta, men spåren efter det lämnar blod och frågetecken bakom sig. De smartaste skurkarna, de som inte blir dödade längs vägen med andra ord, följer spåret ända upp i toppen och hittar där toppchefen Mike Lowen (Matt Damon).
20-talets USA. Jazzen är hetare än någonsin. Det är på Harlems berömda Cotton Club som det händer, det är där såväl underhållare som gangsters håller till. En av klubbens musiker är Dixie Dwyer som en dag råkar rädda livet på gangstern Dutch Schultz. Som tack tar Dutch Dixie under sina vingar. Dutch flickvän Vera får snart syn på den stilige Dixie. Samtidigt försöker klubbens underhållare balansera sina liv mellan att vara stjärnor på scen och att vara diskriminerade på grund av sin hudfärg.
Los Angeles 1938. Clifford "Cliff" Secord (Bill Campbell) är en ung pilot, som tillsammans med sin äldre vän "Peevy" Peabody (Alan Arkin) gör diverse stuntflygningar och uppvisningar vid olika shower. De drömmer dock om att få sitt stora genombrott och få samarbeta med den store flygaren och flygkonstruktören Howard Hughes (Terry O'Quinn).
Privatdetektiven Rigby Reardon (Steve Martin) får besök på sitt kontor av Juliet Forrest (Rachel Ward) som ber Rigby undersöka sin fars försvinnande. Rigby tar sig an fallet som är väldigt underligt, Juliets pappa var nästan paranoid alldeles innan han försvann, han skrev namn på listor och gömde dem överallt, lite här och där. En sådan lista hittar han på Juliets pappas kontor, men överrumplas av en mördare som kommer dit och stjäl listan och sätter en kula i Rigby. Han överlever dock och stapplar till Juliets hem där han svimmar.
FBI-agenterna Richard Messner (Ryan Reynolds) och Donald Carruthers (Ray Liotta) sitter på vakt utanför gangsterbossen Primo Sparazzas (Joseph Ruskin) hus och lyssnar på allt som sägs bakom dörrarna och i telefonerna. De får höra följande konversation mellan Victor Padiche (David Proval) och Serna (Alex Rocco) som befinner sig i huset:
Jimmy (Heath Ledger) ska göra ett leveransjobb åt den lokala gangstern Pando (Bryan Brown). Det är enkelt, leverera 10 000 dollar till en adress och kom tillbaka. När Jimmy anländer till adressen är det dock ingen som öppnar när han knackar på, men han bestämmer sig för att vänta en stund. Han sätter sig på stranden, solen värmer och han bestämmer sig för att ta ett dopp. Då snor ett par småungar hans prylar, och däribland pengarna. Jimmy flippar ur, och finner sig plötsligt jagad av Pandos hantlangare.
Tony Blundetto (Steve Buscemi) har kommit ut från fängelset och har via Tony Soprano (James Gandolfini) fått jobb på en kemtvättsfirma. Under tiden som han jobbar där håller han på och pluggar för att få massagelicens, och när hans chef Henry Kim (Henry Yuk) får reda på detta föreslår Henry att han ska hjälpa Tony med pengar så de kan bli kompanjoner och öppna en massagestudio. Världen ler mot Tony, speciellt när han några dagar senare klarar av provet och därför får licens att utöva massage.
Vid ett tillfälle i det här avsnittet snackar FBI-agenten Skip Lipari (Louis Lombardi) med sin chef och hasplar då ur sig följande harang:
Skip: "Talking about RICO predicates and probable cause. All of a sudden we're the good guys. The worst case of Stockholm syndrome I seen since Patty Hearst."
Smågangstern Harry Valentini (Danny DeVito) sitter vid frukostbordet och försöker få i sig lite frukost inför dagens utmaningar när hans son, Harry Valentini Jr (Matthew Kaye) berättar att han vill ha en ny cykel:
David Shayne (John Cusack) är författaren som har skrivit en pjäs han försöker få uppsatt i New York på 1920-talet. Julian Marx (Jack Warden) är hans agent som hjälper till att få fram en sponsor, gangstern Nick Valenti (Joe Viterelli). Vägen till produktionsstart är brokig men till slut blir det dags för första repetitionsdagen. David för dagbok över händelserna och det första han skriver in i den är följande:
