Aaron Williams (Andy Samberg) och Charles Poole (Kit Harington) är två professionella tennisspelare som möts i det som blir den längsta matchen i historien. Mockumentären utforskar bakgrunden hos de två tävlande. Vid finalen i Wimbledon 1996 träffar Aarons serve en linjedomare i bröstet och han får omedelbart en hjärtattack och avlider. Williams tappar fokus, förlorar mästerskapet, skapar negativa rubriker och försvinner från tennisen.
Woody Grant (Bruce Dern) får för sig att han vunnit en miljon dollar genom ett reklamutskick, och han ger sig fasen på att han ska åka till Nebraska och hämta ut pengarna. Sonen David (Will Forte) får en dag nog av pappans försök att gå till Nebraska som är gott och väl 100 mil bort, så han hoppar in i bilen med Woody och åker iväg. En olycka gör att de båda stannar till i Woodys gamla hemstad Hawthorne, och där visar sig folk från sin värsta sida när Woody råkar berätta att han vunnit pengar. Alla vill ha sin del och hittar på alla möjliga historier om att Woody är skyldiga dem pengar.
De kroniskt arbetslösa Jann (Will Forte) och Cricket Melfi (Kaitlin Olsen) är självutnämnda renoveringsexperter råkar få ett uppdrag i hemmet som tillhör överhuvudet i en drogkartell. Första mötet visar hur lätt det kan vara att trampa i klaveret och göra ett dåligt första intryck. På andra sidan bordet sitter Fidelia (Eva Longoria) och Rumaldo (Andy Garcia) och är minst sagt kyliga:
