Keith Michaels (Hugh Grant) skriver filmmanus och har vunnit många och kända priser för sina verk, men har tappat stinget och börjar bli "ute" i Hollywood. För att få sin ekonomi att gå ihop måste han börja jobba som lärare, och lära andra skriva filmmanus på sina kreativa idéer. När han anländer till skolan så lyckas han bli full, förolämpa sina kollegor och inleder sedan ett förhållande med en av sina elever. När verkligheten hinner ikapp honom och han ställs inför ultimatumet att lämna skolan eller bli dragen framför en etisk kommitté så har han inte direkt en bra dag.

Samuel Faulkner (Hugh Grant) och Rebecca Taylor (Julianne Moore) har blivit med barn och är inte helt överens om att det var det bästa som kunde hänt dem i deras livssituation just nu. Samuel känner att det var alldeles för tidigt, medan Rebecca är överförtjust. Hon får dra med sig Samuel till barnmorskan, som i detta fallet är en invandrad ryss - Dr. Kosevich (Robin Williams). Kosevich har inte bara psykologiska problem utan även grava problem med det engelska språket.

George Wade (Hugh Grant) ska spela tennis på företagets picknick. Eftersom han aldrig låter sin anställda advokat Lucy Kelson (Sandra Bullock) göra det hon är anställd för så går han in ombytt till tenniskläder på hennes kontor och använder henne som smakråd:

George: "Ok look, I got that charity tennis thing tonight and I need to know. Does this shirt make me look like Björn Borg?"

I inledningen av filmen så berättar Will (Hugh Grant) att alla män är öar och att det nu är en tid för öar, och fortsätter sedan: