Jess (Zooey Deschanel) råkar se Nicks snopp, och råkar göra det ännu värre genom att skratta samtidigt. Hon försöker sedan prata med Nick (Jake Johnson) om det, och råkar säga att Nick är omogen eftersom han inte vill prata om vad som hänt. Nick kontrar med att Jess minsann är den omogna eftersom hon inte ens klarar av att säga ordet penis. De battlar lite om det hela, tills Winston får nog och lackar ur...
Jess (Zooey Deschanel) dejtar inte Sam (David Walton) utan har bara meningslöst sex med honom. De är med andra ord knullkompisar. Eftersom Nick (Jake Johnson) är den person som presenterade Sam för Jess är hon honom evigt tacksam, vilket är något hon berättar - och fortsätter med att berätta att hon och Sam gjorde sönder sin byrå under nattens eskapader. Summa summarum: Hon behöver åka och köpa en ny...
Tom (Joseph Gordon-Lewitt); en pessimist och hopplös romantiker, blir förkrossad när hans flickvän Summer (Zooey Deschanel) gör slut. För att förstå vad som gick fel tänker han tillbaka till olika perioder under deras 500 dagar ”tillsammans” men slutsatsen blir inte alls den han väntat sig.
Han passerar förhållandet samtliga faser, från de första tafatta stegen mot varandra, till det hemska, men otvivelaktiga slutet. Ett par lyckliga sekvenser från ett besök på IKEA innehåller många bilder från ett av världens alla varuhus och följande konversation finns där med:
